虽然即将在主场迎来桑德兰的挑战，但是纽卡斯尔主帅凯文-基冈还是对客队主帅大加褒奖，并且表示罗伊-基恩完全可以成为未来的曼联新主帅。基冈表示：“罗伊将会在未来某天成为曼联主帅？没有人会反对这一点，难道不是吗？弗格森爵士目前仍在执教曼联，不过罗伊-基恩和马克-休斯都已经成长为了出色的教练，他们中或许会有人在老特拉福德再呆上30年、40年。

“在桑德兰的经历了使得罗伊现在越来越成熟了，可能以后他会回到曼联，并继续在那里书写一段较长的传奇。我曾经对阿兰-希勒讲过，纽卡斯尔主帅的职位将来就是他的，曼联的情况也是一样，弗格森之后就会是罗伊-基恩执掌一切。”

2005年11月18日，基恩同曼联俱乐部达成解约协议，随之结束了自己在老特拉福德体育场长达12年的职业生涯。第二年夏天，基恩被正式任命为英冠球队桑德兰的主教练，在毫无执教经验的情况下开始了自己的主教练生涯。2007年7月，基恩带领桑德兰冲超成功，并在英超执教至今。

桑德兰老板尼尔-奎恩对于前曼联队长的处事风格也是甚感满意，在接受《独立报》采访的时候，他曾表示：“我更喜欢那些会真情流露的人，而不想总是听到那些标准的、官方的回答。基恩处理问题的方式让我感到高兴，一些媒体总是会把他两年前的言辞翻出来，断章取义，但是我知道基恩让桑德兰变成了一家更强的俱乐部，他是我们的象征。”

1993年7月，罗伊-基恩以创英国转会费记录的375万镑身价加盟曼联。此前他在诺丁汉森林参加了154场比赛，攻入33球。8月15日，他在与诺维奇的比赛中首次代表曼联参赛。2005年11月18日，基恩与曼联协商解除工作合同。12月15日，基恩与凯尔特人签约18个月。2006年5月，前曼联队长帮助凯尔特人夺得苏超冠军。6月12日，基恩宣布退役，正式结束辉煌的职业生涯。